Іван Мазепа - Олег Друздєв
Починаючи з 1707 року контакти гетьмана з польським, а згодом і польсько-шведським табором стають регулярними. Посередником між двома сторонами став ректор єзуїтського колегіуму у Вінниці Заленський, який був капеланом графині Дольської. Мазепі теж була потрібна довірена особа, яка не видала б його московській владі, оскільки загроза передчасного викриття була надто великою. Такою особою став Пилип Орлик.
Як полюбляють писати різні історики, Мазепа за допомогою листів княгині довго випробовував Орлика. Кожен раз, як приходив лист від неї, він просив Орлика зачитати його, а після цього підхоплювався з місця й розгнівано кричав, що «ця скажена баба задумала погубити його». Очевидно, що це була гра й таким чином він перевіряв свого наближеного на вірність. Як відомо, Пилип зберіг більше, ніж особисту вірність. Він став активним послідовником справи гетьмана. Але це все станеться в майбутньому. Поки що події навколо Мазепи розгортались із шаленою швидкістю. Один за одним приходили листи від княгині, у яких вона знову і знову просила поквапитись із виконанням домовленостей, та козацький лідер не поспішав. Як писав Орлик Лещинському, здійснити справу цю було не так просто з кількох причин: перша причина полягала в тому, що «Киев и иншые фортецы в Украйні великими гарнизонами осажены»; другою причиною була значна наближеність основних сил царя до України і, відповідно, віддаленість шведської армії; третьою причиною була значна неоднорідність у думках і орієнтаціях українського суспільства. Як писав Орлик, «что в Украйні и начальные и подначальныи, и духовныи, и мирские, як розные колеса, не в единомысленом суть согласии, и едны благоволят в протекции московской, другие склонны суть к протекции турецкой, третии смакують себі побратимство татарские, чинячи тое з врожонной к полякам антипатии».
У цих словах ховалася вся суть проблеми геополітичної орієнтації України не тільки тих часів, а й фактично всіх років мало не досьогодні. Надто великою була поліваріантність політичних орієнтацій, які між собою слабо поєднувались. А це, в свою чергу, породжувало ефект знаменитої байки про Лебедя, Рака і Щуку — кожен тягнув у свій бік, не намагаючись дійти компромісу з іншою стороною. Надто добре цей факт розумів і Мазепа, щоб не летіти стрімголов назустріч шведській стороні, яка була ще надто далеко, щоб допомогти Україні у випадку відповіді Москви.
Ще однією причиною, яка відлякувала гетьмана від однозначної та відкритої позиції щодо нових (краще сказати, потенційних на той момент) союзників, була шляхетська фронда в самій Речі Посполитій. Надто великою була небезпека опинитися в таборі переможених ще до приходу Карла ХІІ, адже становище його ставленика, короля Станіслава Лещинського, було надто непевне. Зважаючи на це все, гетьман волів налагоджувати контакти не стільки з поляками, яких ніколи не любив і яким не довіряв, як із самим шведським Александром Македонським. Однак для молодого шведського короля так звана «козацька проблема» була явно неактуальна, і він до неї не входив глибоко, залишаючи це питання на компетенцію свого ставленика. Карл знав про військову спроможність козаків, одначе не зовсім їм довіряв, оскільки, за його словами, «вони були здатні полишити свого союзника для власної безпеки».
Незважаючи на всі причини, які могли зірвати угоду зі шведами, переговори тривали. Карл і далі проводив політику інформування, намагаючись скоординувати можливі дії та отримати якомога більше інформації з московської сторони, Мазепа ж мучився сумнівами. У вересні того ж року в Печерському монастирі гетьман разом із лояльною до нього старшиною зустрічався з ректором Заленським, котрий практично вперше виступив на такому рівні (хай і на таємній зустрічі) із закликом не боятись шведів, які йдуть не з Україною воювати, а на Москву. Це повідомлення було дуже важливе, оскільки ще однією причиною, чому гетьман схилявся до союзу зі шведами, була їхня військова сила, яка наводила страх на всю Європу.
На той час шведській армії не було рівних і багато хто був упевнений у негайній поразці Петра в разі вторгнення Карла. Мазепа розумів, що Україна має всі шанси або стати театром військових дій, або ж головним резервом московської армії, що означало постійну мобілізацію та відправку всіх ресурсів на війну. Союз же зі шведами, за сподіваннями Мазепи, міг убезпечити Україну від спустошення. Це був правильний розрахунок з огляду на реалії того часу. Залишалось тільки узгодити умови, на яких козацька Україна погодилась би пристати до польсько-шведської коаліції. Цими умовами, як зазвичай, були умови Гадяцького трактату часів Виговського, за яким Україна входила до складу Речі Посполитої як третя, рівна з поляками й литовцями, частина держави.
Із доносу Кочубея стає очевидним, що Мазепа разом зі старшиною в Києві детально вивчали положення цього договору. Та головною проблемою була відсутність прямого контакту з Карлом, як того бажав Мазепа. З українським гетьманом постійно вів переговори Станіслав Лещинський, котрий мав на меті одне: відновити велику Річ Посполиту, до якої, на його думку, «з дідичних часів» належала Україна. У низці універсалів до гетьмана і старшини польський король виступав із закликом повернутись «до батьківщини та славних вольностей козацьких», які були даровані ним і його попередниками. Така позиція категорично не вдовольняла Мазепу — він не мав жодного наміру змінювати одне ярмо на інше. Тому всі посланці польського короля, які їхали із завданням чимскоріш навернути гетьмана до виступу проти Петра, поверталися з відмовою. Опір Мазепи непевній справі майбутнього союзництва був настільки великий, що сам Лещинський ще в 1708 році писав до Карла ХІІ, що козаки можуть виступити проти них, коли ті прийдуть на землі Московського царства. Зрозуміти гетьмана можна — надто великою була небезпека викриття ще до приходу шведів і надто малими були гарантії, що Україна в разі перемоги отримає свободу.
Не останню роль в такому ставленні до Лещинського відігравали й амбіції Мазепи як гетьмана обох берегів. Козацький зверхник послідовно продовжував курс Дорошенка і Самойловича на возз’єднання обох берегів Дніпра під однією булавою. Та цим планам на заваді став Петро І, який ще на нараді в Жовкві 1707 року повідомив про своє рішення віддати Правобережжя під владу польських магнатів, які залишились вірними королю Августу. Для цієї справи мала бути створена спеціальна комісія, причому інтереси та думки гетьмана не враховувались. Єдине, що йому пообіцяли, — це те, що до його відома поставлять час її створення й початок