Іван Мазепа - Олег Друздєв
Про Мазепиного посланця миттю дізнались московити і навздогін відправили свого посла, який був побитий до півсмерті. Натомість друге посольство гетьмана Мазепи, у якому брали участь усі найкращі старшини, що залишались із ним — Ф. Миронович, К. Мокієвський і В. Чуйкевич — досягло успіху.
Зустріч Мазепи з кошовим отманом К. Гордієнком відбулась під кінець березня 1709 року. Домовленості було досягнуто на звичайних умовах: Запоріжжя приєднувалось до коаліції, а Карл обіцяв не підписувати жодного миру без виконання союзницьких обов’язків. Позиції шведсько-українського союзу зміцнились, та не настільки, щоб зламати хід протистояння. Розуміючи, що присутність царського війська в Гетьманщині не дасть підняти на боротьбу козаків, союзники вирішили спробувати відтягнути їх від України. Для цього було організовано похід на Слобожанщину.
У ніч із 27 на 28 січня було взято Опішню, та вже наступного дня втрачено. Згодом військо рушило на Котельву, Краснокутськ. Московські залоги були вибиті з них і мусили втікати, але тільки-но основні сили відходили, як на залишену залогу одразу нападали московські війська, що переважали за чисельністю. Карл вирішив вигнати населення з міст і підпалити їх. Страшної долі зазнали такі містечка й села, як Краснокутськ, Городня, Коломак, Олешня та інші. Але це все не дало результату. Більше того, союзники навіть втратили Прилуки. Стомлене й пошарпане в боях військо відійшло на берег Ворскли, що недалеко від Полтави…
Початок року був вдалим для союзників. Тутешні мешканці разом з козаками взяло під свій контроль кілька населених пунктів. Окрилений успіхом і підтримкою запорожців, Мазепа порадив королю взяти один зі стратегічних пунктів регіону — місто Полтаву, яке давало контроль над значною частиною Лівобережжя. Окрім того, місто мало значні запаси продовольства та зброї, що могло суттєво покращити становище союзного війська.
Страта колесуванням. Гравюра поч. ХVIII ст.
Карл скористався підказкою свого старшого та досвідченішого союзника й розташував свої війська для штур-му міста. Однак ні перший, ні другий штурм не увінчався успіхом. Карл запропонував гарнізону здатись, та цю вимо-гу було відхилено. Гарнізон був значний, близько 5600 мос-ковитів та 2600 козаків при хорошому забезпеченні порохом та гарматами проти шведсько-українського війсь-ка, яке потерпало від категоричної нестачі цього ж пороху. Ігноруюючи тверезі оцінки своїх підлеглих, король наказав підготуватись до штурму та облоги. Скоріш за все, як свідчать зафіксовані діалоги, він сподівався здобути фортецю малою кров’ю, і то кров’ю запорожців, та його планам не судилось втілитись. Облога затягувалась, і це відбивалось на настрої всередині козацько-шведського табору. Козаки почали скаржитись на те, що їх використовують не за призначенням, а для земельних робіт, своє невдоволення висловлювали й шведи, яким сильно допікали обстріли та погане забезпечення найнеобхіднішим. Почались взаємні звинувачення Мазепи і Карла XII, вони намагались перекинути провину один на одного. Про це все знали московити через захоплених «язиків».
Союзники з травня опинились в оточенні. Сили сторін під Полтавою були нерівними. За даними тих часів, у Карла ХІІ було до 30 тисяч війська (з яких 6—8 тисяч брали участь в облозі Полтави), у Мазепи теж близько 8—10 тисяч, разом із січовиками. Найскладнішою була ситуація з гарматами, яких налічувалось… менше 10! На противагу цьому Петро виставив найкращі і практично щойно змобілізовані полки разом з кількома підрозділами гетьмана Скоропадського, що разом налічували до 70 тисяч війська при 102 гарматах!
Становище ускладнювала тривала хвороба Мазепи, яка не дозволяла йому брати безпосередню участь в бою, та поранення Карла. Досі шведські генерали звикли просто виконувати накази короля, а тут, зважаючи на недієздатність короля, їм довелось ухвалювати рішення самим. Вочевидь, почалися суперечки, які тільки погіршували справу.
Карл сподівався заскочити ворога зненацька, атакувавши ще до світанку, але погана підготовка та незнання місцевості вивели шведів на самому світанку просто на редути царських полків. Спочатку професіоналізм шведів прийшов їм на допомогу, царські війська були зім’яті, та залишалась артилерія. Щільний артилерійський вогонь відбив атаку шведів, і стратегічна ініціатива опинилась цілком у руках Петра І. Козаки зі шведами мужньо боронилися й кілька разів поспіль щільним вогнем відбивали атаки ворогів, та бій було програно. Не вистачало пороху та чисельності для подальшого протистояння.
Затиснуте між двома військами (гарнізоном